Jamie Lynn Spears apareció en 2001 en Total Britney Live y en un anuncio televisivo de Pepsi en 2002. En el mismo año, ella apareció brevemente en Crossroads, como el personaje de Britney Spears durante su infancia. Protagonizó durante tres temporadas All That de Nickelodeon fue parte del elenco del programa el cual le dio algo de popularidad y fama principalmente por su gran parecido con su hermana mayor, Britney Spears.
En 2002 formó parte de un grupo de chicas que cantaba únicamente versiones de otros artistas, llegando a lanzar como sencillo una versión del tema de Cyndi Lauper, «Girls Just Wanna Have Fun», lanzada únicamente en la radio.
En febrero de 2002 Spears hizo su debut como actriz en la película Crossroads, protagonizada por su hermana Britney; en la cual interpretaba a su personaje de joven.
El 22 de diciembre de 2007, se hace público a través de la revista OK que a la edad de 16 años, Jamie Lynn está embarazada de 20 semanas. Jamie declaró que tendría al niño y lo educaría en Luisiana. Los padres de la actriz dijeron que estaban de acuerdo con esta decisión. El canal "Nickelodeon" declaró poco después el siguiente anuncio:
"Respetamos a Jamie Lynn por tomar la decisión de asumir la responsabilidad en esta delicada situación personal. Sabemos que este es un momento muy difícil para ella y su familia, y nuestra principal preocupación en estos momentos es su bienestar. "
En noviembre del 2013 Jamie anunció que participaría en el octavo álbum de estudio de su hermana, titulado Britney Jean, en el dueto "Chillin' with You". En ese mismo mes, se estrenó el que será su primer sencillo como solista, que lleva por título "How Could I Want More", una canción de country que formará parte de su primer álbum de estudio, el cual será publicado en 2014.
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